Герой фильма – молодой мужчина Питер Клэйвен, работает в сфере недвижимости и является довольно успешным риэлтором. Он собирается в скором времени жениться и отважился, наконец, сделать предложение своей любимой женщине.

В связи с подготовкой к предстоящему торжеству, перед героем возникла неожиданная проблема. Оказалось, что у него в окружении совершенно нет человека, которого он мог бы пригласить шафером на свадьбу. Питер начинает в срочном порядке подыскивать подходящую кандидатуру и встречается с различными людьми, рассматривая все возможные варианты.

В конце концов, ему удается найти парня по имени Сидней, который по своему характеру и образу жизни, является полной противоположностью Питера. Но зато с ним весело и приятно проводить время. Благодаря новому влиянию, герой понимает, что многое упустил в своей жизни и никогда не жил по-настоящему. И предстоящая женитьба становится для него все менее и менее привлекательной.