Герой фильма – 40-летний мужчина по имени Энди Стицер. Он хорошо устроен в жизни – имеет высокооплачиваемую работу, уютное жилье и много друзей. Главной гордостью Энди является его коллекция комиксов, которой он посвящает свободное время.

Однако за внешне благополучным фасадом имеется и некоторый изъян. Герой к своим сорока годам совершенно не научился общаться с представительницами прекрасного пола и никогда не имел с ними близких отношений. Его друзья и знакомые крайне озабочены данной ситуацией и стараются, кто, как может, помочь парню. Но все их потуги оказываются напрасными, и Энди продолжает оставаться великовозрастным девственником.

Но однажды он знакомится с очаровательной женщиной Триш, которая является его ровесницей и имеет троих детей. Между героями завязываются романтические отношения, и все окружение Энди с нетерпением ожидает счастливого события расставания с невинностью. Однако очень скоро становится известно, что пара решила обойтись в своих новых отношениях без секса.