Герой фильма Даг Макрей проживает в Чарльзтауне – пригороде Бостона, который слывет весьма криминальным районом. Даг и трое его друзей не стали в этом плане исключением, и встали на криминальный путь ради наживы. Все вчетвером они занимаются грабежом банков, и по большей части успешно. Но однажды во время одного из ограблений, обычный сценарий был нарушен, и подельнику Дага пришлось взять в заложники служащую банка для подстраховки. Оторвавшись от погони, компания отпускает девушку, но вскоре приятели узнают, что она проживает совсем недалеко от них, и вполне может их опознать. Один из них предлагает устранить опасную свидетельницу, но Даг против этого. Он успел проникнуться чувствами к Клэр, которая еще не подозревает о его преступных делах. И теперь герою предстоит нелегкий выбор между старой дружбой и новой любовью, и, к тому же, полиция вплотную идет по их следу, грозя громким разоблачением и не оставляя шансов на свободу.