«Джек есть Джек, его ничто не изменит и никто не переделает» – сказал Биллу Тернеру один из матросов «Черной жемчужины». Но на этот раз хитрый Джек попал, что называется, по-крупному. Неся суровое наказание на песчаной отмели неподалеку от необитаемого острова, славный капитан-пират вынужден проводить свои дни в полнейшем одиночестве. Для такого общительного и харизматичного парня хуже наказания и не придумаешь. Да он и сам понимает, что эта ссылка совсем скоро окончательно сведет его с ума. Не зря же это место называется краем света – ни единого живого существа на многие и многие мили вокруг. И даже легионы крабов-мутантов, стремящихся подобраться к Джеку – это всего лишь плод его воспаленного воображения. Джек медленно умирает, это понятно даже ему. Но новоиспеченный пират Уилл Тернер не забыл, что Джек был ему другом и помог завоевать любимую девушку. Вместе с Элизабет Суонн Уилл отправляется к капитану Барбоссе и предлагает тому неплохую сделку в обмен на помощь в экспедиции по спасению Джека. Барбосса всегда недолюбливал Джека, но в этот раз он согласился выручить его из беды. Но у капитана, понятное дело, имеется свой резон для такого «аттракциона благотворительности»…