Герой фильма – симпатичный холостяк и ловелас, по имени Том Бэйли. Десять лет назад он познакомился с очаровательной девушкой Ханной, и неожиданно, их встреча, вместо того, чтобы стать очередной краткосрочной интрижкой, переросла в крепкую многолетнюю дружбу.

Многие годы Том старался избегать каких-либо обязательств по отношению к женщинам, но однажды понял, что по-настоящему влюблен в свою лучшую подругу Ханну. Он уже совсем собрался с силами, чтобы открыть ей свои чувства и сделать предложение руки и сердца, но Ханна, как оказалось, уже встретила достойного кандидата на эту роль.

Ее избранником оказался состоятельный шотландец, по имени Колин. Пара начинает готовиться к свадьбе, а Тому поступает предложение стать Другом невесты на предстоящем торжестве. Ханна искренне надеется, что он разделит ее радость, но у Тома совсем другие планы. Он отправляется в Шотландию с одной лишь мыслью – расстроить свадьбу и доказать Ханне, что он единственный, кто ей нужен.